一种新的光催化策略允许研究人员将氧原子交换为氮，一步将呋喃转化为吡咯。这种方法可以使药物发现化学家轻松地调整杂环化学结构，使他们能够研究细微的变化如何影响目标化合物的药理活性。
美国芝加哥大学的有机化学家Mark Levin没有参与这项研究，他说：“这种类型的杂环转化的现有方法通常需要恶劣的条件，比如极热或紫外线照射，这限制了它们在复杂有机合成中的适用性，因为产物收率低，底物范围有限。”
理想情况下，化学家们希望能够简单地编辑含有呋喃的天然产物，无论他们想要什么
杂环化合物，如呋喃和吡咯，在药物设计中发挥着至关重要的作用，因为它们具有独特的电子特性，可以与生物靶标精确相互作用。Levin说：“（这个新反应）作为第一个允许在较温和的条件下将呋喃直接转化为吡咯的方案而脱颖而出，使其在合成化学中的应用范围更广。”
这种方法是由韩国研究人员开发的，它为不断增长的骨骼编辑技术增添了新的内容。骨骼编辑技术是合成化学中的一个新兴领域，专注于通过添加、移除或替换单个原子来修饰分子的核心结构。在所有常见的骨骼编辑技术中，将氮插入芳香环尤其具有挑战性，而且需要大量能源，大田韩国高级科学技术研究所的yoon - su Park说，他领导了这项工作。“芳香的稳定能如此之高，以至于一个原子与另一个原子的交换被认为是不可能的。”
Yoonsu Park的团队设计了一种光催化系统，可以直接将呋喃转化为吡咯
从1971年一项使用紫外光将呋喃以3%的收率转化为n -丙基吡咯的研究中获得灵感，2 Park使用了一种市售的吖啶光催化剂和蓝光来氧化呋喃环。帕克解释说：“问题在于，五元环的初始材料被认为是一种富含电子的化合物，而胺也富含电子，因此在传统意义上，亲核试剂和亲核试剂之间的耦合实际上是不可能的。”
帕克团队的光驱动氧化产生了一种自由基，破坏了环的芳香性。然后加入伯胺，触发分子重排，暂时打开环，形成包含氮原子和氧原子的物质。一个自发的闭环缩合形成最终的吡咯，恢复芳香性并产生水作为唯一的副产物。
“呋喃底物的干净氧化是令人惊讶的，尽管存在更多的富电子胺和吡咯，”Levin评论道。
该团队通过将其应用于各种呋喃和胺，包括复杂的天然衍生药物化合物，证明了该方法的多功能性。Park解释说，研究人员现在正致力于开发编辑五元环的进一步方法。他补充说：“我们希望提高反应性……仔细优化呋喃底物添加剂非常重要，这是该反应的直接挑战。”如果我们想扩大规模，我们还需要考虑反应堆的设计。
