在2024年金球奖上，莉莉·格莱斯顿凭借在马丁·斯科塞斯执导的《花月杀手》中的角色获得了剧情类电影最佳女演员奖，这是一个传奇的胜利。据Deadline报道，格莱斯顿是第一位获得该奖项的土著女性。这部电影是根据奥塞奇族谋杀案和大卫·格兰关于这个主题的书改编的，格莱斯顿在电影中饰演莫莉·伯克哈特。她在电影中的搭档是莱昂纳多·迪卡普里奥，在颁奖典礼后，她对他的评价只有积极的一面。
在获奖后接受Extra TV采访时，格拉德斯通谈到了她和迪卡普里奥的友谊，以及这种友谊是如何接近家庭的(不像他和托比·马奎尔的惊人友谊，过去是以派对为中心的)。格莱斯顿说:“里奥的表现令人难以置信。“我是说，我是独生女，但我总是想象有个大哥哥会是什么感觉，你知道吗?他取笑我，鼓励我。”她甚至说，迪卡普里奥在金球奖上似乎更焦虑，等待格拉德斯通提名的奖项公布。
格莱斯顿告诉媒体:“他告诉我，无论结果如何，他都为我感到骄傲。”她还说，迪卡普里奥很早就开始谈论她的获奖。格莱斯顿补充说:“他完全可以再次拿这件事取笑我。”
当莉莉·格莱斯顿被宣布获得2024年金球奖时，她首先拥抱了莱昂纳多·迪卡普里奥(来自YouTube)。在她的获奖感言中，格拉德斯通开始说黑脚语。在随后的演讲中，她赞扬了迪卡普里奥和其他一些为这部电影工作的人，她说:“你们都在改变事情。谢谢你们的支持。”
2023年11月，迪卡普里奥在《综艺》杂志的“女性力量”活动上对格莱斯顿赞不绝口。他说她是一个“聪明、善良、谦逊的人”。他才华横溢，是一个非常重要的变革之声。”在接受《卫报》的联合采访时，他们都表现出了积极的态度。两位联合主演谈到了《花月杀手》以及公众对它的反应，以及其他一些事情。每个演员都对他们的搭档表示了赞赏。格拉德斯通说，她以前也这么说过迪卡普里奥，这是一种高度的赞美:“他真是个书呆子!他对他关心的每件事都很投入。他非常关心我。他对此很谦虚，但看到他如此兴奋和投入，这很有趣，也很了不起。”
迪卡普里奥的回答同样甜蜜:“我有很多话要说，但我认为她是一个好人。我注意到人们身上的小事，看，她做了很多了不起的行动主义. ...但我总是注意一些小事，她对每个人都是一个非常和蔼可亲的人。”
虽然莱昂纳多·迪卡普里奥试图过着正常的生活，但没有人会忘记他的名气。在他们成为合作伙伴和朋友之前，年轻版的莉莉·格莱斯顿甚至是他最受欢迎的一部电影的忠实粉丝。迪卡普里奥在《泰坦尼克号》中饰演杰克，尽管这个角色几乎是由另一个演员扮演的。
“这是我把零花钱花在上面的第一件事。当玩具反斗城还在的时候，我就从那里预定了两套VHS套装。”然而，迪卡普里奥并不是吸引她的主要原因。她继续说道:“我喜欢这部电影，因为它本身和凯特·温丝莱特。里奥演得很棒，因为杰克·道森演得很棒。”
他早期的电影使格莱斯顿成为迪卡普里奥的粉丝。在她向《人物》杂志提到的电影中，她喜欢的一部是《铁面具男》，迪卡普里奥在其中扮演了两个角色。“那时我就知道我想成为一名演员，”格莱斯顿说，“能看到一个演员扮演那种双重角色，真的很酷。”这位金球奖得主还告诉媒体，她和迪卡普里奥在《花月杀手》开拍前见了面，并建立了联系。由于他们深厚的友谊，如果他们再次合作也就不足为奇了。
